Biographie de Lily Amanda Winters Romalotti Ashby

Un soir, Drucilla avale une trop forte dose de médicaments qui la laisse groggy. Malcolm, le frère de Neil à qui on avait demandé de passer, vient prendre de ses nouvelles. Elle le prend pour Neil, son mari, et lui propose de faire l’amour. Son attirance secrète pour Dru prend le dessus cette nuit-là quand il pense qu’elle le désire vraiment.
Après avoir fait l’amour, Malcolm réalise qu’il a fait une terrible erreur et se confie à Olivia, la sœur de Dru.
Dru fait jurer à Malcolm de ne jamais parler de ce qui s’est passé à quelqu’un d’autre, et surtout pas à Neil. Peu de temps après, Dru découvre qu’elle est enceinte et, comme elle ignore lequel des frères Winters est vraiment le père, elle songe à avorter. Mais lorsque le médecin lui dit que dans son état, elle peut s’estimer heureuse d’être enceinte, et qu’elle ne le sera certainement plus jamais, elle change d’avis. Dru et Malcolm décident que quoiqu’il arrive, le bébé resterait celui de Neil, et qu’ils seront les seuls, avec Olivia, à être au courant de cet incident. Lily nait en 1995.

Le meilleur ami de la petite Lily a toujours été son cousin Nate, le fils que la sœur de Dru, Olivia, a eu avec le défunt Nathan Hastings.

A la naissance de Lily, Dru signe un contrat de mannequin, qui l’éloigne de chez elle et exaspère Neil. Il considère que la place d’une épouse est à la maison, sauf celles qui ont un métier sérieux (comme Olivia qui est médecin).
Lorsque Dru dit au cours d’une interview qu’elle doit sa carrière à son merveilleux mari compréhensif, Neil se radoucit et ils se réconcilient.
Dru réalise que Neil aimerait avoir un second enfant, ce qui empêcherait Dru de défiler ...